Selepas kematian Bendahara Tun Perak, jawatan bendahara Melaka telah diambil alih oleh Bendahara Tun Mutahir.Tun Mutahir disifatkan seorang pemimpin yang pilih kasih. Timbul perasaan iri hati pembesar lain terhadap Bendahara Tun Mutahir.Tun Mutahir difitnah cuba mengatasi kekayaan sultan Melaka. Sultan Mahmud Shah menjatuhkan hukum bunuh terhadap Tun Mutahir dan ahli keluarganya tanpa usul periksa. Menyedari kesilapannya, beginda menyerahkan pemerintahan negeri kepada puteranya, Raja Ahmad sebagai sultan Melaka. Sultan Ahmad Shah pemerintah lemah dan tidak cekap. Bendahara Tun Perpatih Putih yang menggantikan Tun Mutahir pula uzur dan sakit.
Perebutan kuasa
Kelemahan askar Melaka
Askar Melaka tidak mempunyai senjata yang canggih dan hanya menggunakan senjata tradisional seperti keris, tombak, perisai, panah dan sumpit beracun.
Askar portugis yang di ketuai oleh Alfonso de Albuquerque menggunakan senapang dan meriam. Askar Portugis juga lebih terlatih dan mendapat sokongan dari pangkalan tentera mereka di Goa, India. Lebih malang lagi, askar upahan Melaka dari Jawa melarikan diri ketika Portugis menyerang Melaka.
Alfonso de Albuquerque mengetuai serangan ke Melaka
Akhirnya pada 1511, Portugis telah berjaya menawan Melaka setelah mereka berjaya memusnahkan jambatan sungai Melaka. Kejayaan ini juga disebabkan oleh Si Kitol telah membocorkan rahsia penting maklumat pertahanan Melaka kepada Portugis